事實上，溫布利球場似乎始終沒有給這支英格蘭老牌球隊留下太多美好回憶。

早在1989/90賽季的英足總會員杯決賽中，米德爾斯堡便在溫布利0比1不敵切爾西，無緣冠軍。隨后在1996/97賽季，米堡更是在同一個賽季兩度于溫布利飲恨。先是在英聯賽杯決賽中1比1戰平萊斯特城，但最終點球大戰失利；緊接著又在英足總杯決賽0比2再次輸給切爾西。

而到了1997/98賽季，米德爾斯堡再一次闖入英聯賽杯決賽，但結果依舊不理想，他們0比2再度負于切爾西。

進入21世紀后，米堡依然沒能擺脫“溫布利魔咒”。2014/15賽季英冠附加賽決賽中，他們0比2不敵諾維奇，錯失升超機會。

如今，在2025/26賽季英冠附加賽決賽中，米德爾斯堡又一次倒在了溫布利。這一次，擊敗他們的是赫爾城，1比0的比分也讓米堡球迷再次帶著遺憾離開倫敦。

對于這支曾經培養出眾多英格蘭國腳、也曾長期征戰英超的球隊而言，溫布利至今依然像是一道始終無法跨過去的坎。

至此，米德爾斯堡隊史在溫布利6場決賽的戰績如下：

1989/90賽季 英足總會員杯決賽：米德爾斯堡0比1切爾西

1996/97賽季 英聯賽杯決賽：米德爾斯堡1比1萊斯特城（點球失利）

1996/97賽季 英足總杯決賽：米德爾斯堡0比2切爾西

1997/98賽季 英聯賽杯決賽：米德爾斯堡0比2切爾西

2014/15賽季 英冠附加賽決賽：米德爾斯堡0比2諾維奇

2025/26賽季 英冠附加賽決賽：米德爾斯堡0比1赫爾城

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