在凱爾特人效力六年后，克雷蘭德于1963年簽約曼聯，這天恰好是慕尼黑空難五周年。當時主帥馬特·巴斯比正著手打造另一支偉大的球隊。他無需等待太久便迎來了高光時刻。就在同年的足總杯決賽中，曼聯擊敗萊斯特城，捧起了慕尼黑空難后的首座重要獎杯。那場比賽，萊斯特城是更被看好的一方，他們在聯賽高居第四，而曼聯僅排名第19，險些降級。克雷蘭德后來透露，盡管博彩公司不看好曼聯，但丹尼斯·勞和隊友們依然每人押注100英鎊重注己隊奪冠——這筆錢在當時遠超他兩周的薪水。

曼聯最終以3比1勝出，克雷蘭德為勞送出一次助攻。《每日電訊報》賽后評論稱，當周也在溫布利舉行的那場歐洲冠軍杯決賽中，沒有任何一名意大利或葡萄牙中場展現出了比克雷蘭德更出色的智慧與技藝。自此，一個說法流傳開來：他是那個時代最被低估的中場大師之一。

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